| 2008年10月 | 通勤講座を港区六本木で運営開始 中小企業診断士 通勤講座（現：スタディング 中小企業診断士講座）を開講 |
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| 2010年01月 | 「KIYOラーニング株式会社」として法人化 |
| 2010年08月 | 本社を渋谷区猿楽町に移転 |
| 2010年11月 | 宅建 通勤講座を開講 |
| 2011年03月 | FP 通勤講座を開講 |
| 2012年09月 | スマートフォン・タブレット・PCで学習できるプラットフォーム「新ラーニングシステム」のリリース |
| 2013年10月 | ビデオ講座の制作拠点「代官山スタジオ」を開設 |
| 2013年12月 | 通勤講座の受講者（有料）が5,000人を突破 |
| 2014年01月 | 経済産業省主催「がんばる中小企業300社」に当社が選出 |
| 2014年06月 | 業務拡張のため本社を北青山に移転、撮影スタジオ兼セミナールームを開設 |
| 2015年12月 | スタディング 税理士講座、スタディング 行政書士講座、スタディング 簿記講座を開講 |
| 2016年02月 | 2,250万円の第三者割当増資を実施 |
| 2016年04月 | 司法試験 通勤講座を開講 |
| 2016年05月 | 通勤講座の受講者（有料）が10,000人を突破 |
| 2016年10月 | 外務員 通勤講座、ビジネス実務法務検定 通勤講座を開講 |
| 2016年12月 | コンサルタント養成 通勤講座を開講 |
| 2017年01月 | マンション管理士／管理業務主任者 通勤講座を開講 |
| 2017年02月 | データサイエンティスト基礎講座を開講 |
| 2017年03月 | 技術士 通勤講座、ビジネス著作権検定 通勤講座を開講 |
| 2017年05月 | 社員教育クラウドサービス「AirCourse（エアコース）」を発表 |
| 2017年06月 | 総額1億8,500万円の資金調達を実施 販売士（リテールマーケティング）通勤講座を開講 |
| 2017年07月 | 管理部門特化型エージェントの 株式会社MS-Japanと資本業務提携 知的財産管理技能検定® 通勤講座を開講 |
| 2017年08月 | 賃貸不動産経営管理士 通勤講座を開講 動画コンテンツ拡充に伴い専用スタジオを新設 |
| 2017年10月 | 弁理士 通勤講座を開講 |
| 2017年12月 | 危険物取扱者 通勤講座を開講 |
| 2018年02月 | ITパスポート 通勤講座、個人情報保護士 通勤講座を開講 |
| 2018年06月 | 総額5億4,000万円の資金調達を実施 |
| 2018年07月 | 通勤講座の受講者（有料）が30,000人を突破 |
| 2018年10月 | 通勤講座スタート開始10周年 本社を千代田区紀尾井町に拡大移転 |
| 2018年12月 | ブランド名を通勤講座からスタディング（STUDYing）に変更 |
| 2019年03月 | スタディング 基本情報技術者講座を開講 |
| 2019年05月 | スタディング 公務員講座を開講 |
| 2019年05月 | エアコースに研修管理機能を追加 |
| 2019年05月 | 法人向けの社員研修動画を制作するサービス「動画制作おまかせパック」を開始 |
| 2019年10月 | スタディング 建築士講座を開講 |
| 2020年03月 | スタディング TOEIC©TEST対策講座を開講 |
| 2020年05月 | AIがあなたの学習計画を作成する「AI学習プラン機能（ベータ版）」をリリース |
| 2020年06月 | スタディングの有料受講者が累計で７万人を突破 |
| 2020年07月 | スタディング 貸金業務取扱主任者講座を開講 |